مفهوم الكيمياء العضوية

الوصـــف و التسميــــــــــة :
تمت التسمية على أساس الأعداد اللاتينية.

لا يمكن التقسيم بدون الحصول على وصف كامل للمكونات المفردة للمركب العضوي.! وعلى عكس الكيمياء الغير عضوية, والتى يمكن فيها وصف المركب الكيميائي بواسطة معرفة الرموز الكيميائية للعناصر الموجودة في المركب وعدد كل منها, فإنه في الكيمياء العضوية يجب معرفة ترتيب هذه الذرات بالنسبة لبعضها البعض أيضا ليكون هناك توصيف كامل.

وأحد طرق وصف الجزئ هي رسم المعادلة البنائية. ونظرا لتعقيد هذه الطريقة فقد تم تغييرها, وتبسيطها عبر السنين. وأخر هذه التعديلات هو المعادلة الخطية, والتى تضمن السهولة بدون حدوث لبس أو غموض, وهنا يتم تمثيل كل من الكربون والهيدروجين بصورة ضمنية. وعيوب هذه الطريقة أنه لا يمكن وصفها بالكلمات كما يصعب طباعتها, وهذا يمكن التغلب عليه بواسطة تسمية المواد العضوية.

ونظرا لوجود صعوبة ناتجة من وجود عدد كبير ومتعدد من المركبات العضوية, إعتمد الكيميائيين على نظام عالمي موحد لتسمية المركبات العضوية. وقد تم ميلاد هذه التسمية في جينيف عام 1892 بعد عدة لقاءات دولية متعلقة بهذا الموضوع كما تم إدراك أنه بنمو أعضاء عائلة المركبات العضوية, يجب أن يتم تعديل هذا النظام. وقد تم الاتفاق على أن يقوم بهذه المهمة الإتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC.

وبالوصول إلى حقيقة أن تعقيد المركبات يزيد في فرع الكيمياء الحيوية, قررت منظمة الأيوباك إلحاق IUBMB (الإتحاد الدولي للكيمياء والجزيئات الحيوية) بها, للوصول إلى تسميات للمركبات المختلفة.

وبمرور الوقت وبزيادة تعقيد المركبات كانت هناك محاولات عديدة من الأيوباك لتبسيط طرق التسمية. وقد كانت أول هذه التوصيات عام 1951 عندما تم تسمية البنزين الحلقي سيكلوفان. وبعد ذلك كانت هناك توصيات عديدة لتبسيط تسمية المركبات الحلقية الأخرى والتى تحتوى على ذرات غير متجانسة, مثل الفانات.

ولكن في الواقع لا يزال الإسم التقليدي (غالبا ما يكون مشتق من أصل المركب) لكثير من المركبات يستخدم نظرا لتعقيد الإسم المقترح من الأيوباك, إلا في حالة الحاجة لوصف دقيق ومحدد لأحد المركبات فإنه يتم الرجوع لإسم الأيوباك. أو في حالة أن الإسم المقترح من الأيوباك يكون أسهل من الإسم التقليدي للمركب (فمثلا تسمية الأيوباك للكحول الإيثيلي هى


[عدل] التصنيف :
بإيجاز يتم تصنيف المواد العضوية طبقا لترتيب بنائها الجزيئي وبطريقة تواجد الذرات الأخرى بالنسبة لذرة الكربون الرئيسية, بينما يفترض أن ذرات الهيدروجين تشغل كل التكافؤات الفارغة لذرات الكربون, والتى مازالت باقية بعد الأخذ في الاعتبار التفريعات المختلفة, الذرات الأخرى, الروابط المتعددة.


[عدل] الهيدروكربونات والمجموعات الفعالة :
يبدأ التصنيف عادة بالهيدروكربونات: المركبات التي تحتوى على كربون وهيدروجين فقط. والتصنيفات المشتقة منها, شاهد بالأسفل. أما العناصر الأخرى التي تقدم نفسها في تشكيل ذري تسمى مجموعات فعالة والتى لها تأثير حاسم في الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركب, وعلى هذا فإن المجموعات التي لها نفس التكون الذري يكون لها خواص متشابهة, والتى يمكن أن تكون الاختلاط مع الماء, الحمضية, القاعدية, النشاطية الكيميائية, المقاومة للتأكسد, أو بعض الخواص الأخرى. كما أن بعض المجموعات الفعالة قد تكون جذور حرة, مشابهة للموجودة في الكيمياء غير العضوية, وتعرف على أنها تشكل ذري ينتقل خلال التفاعل الكيميائي من مركب لأخر بدون أن تتغير.

وبعض عناصر المجموعات الفعالة (O, S, N, الهالوجينات) يمكن أن تكون بمفردها وإسم مجموعة لا يصلح لها, ولكن نظرا لتأثيرها الحاسم في تغيير خواص الهيدروكربونات التي تتواجد فيها, فإنه يتم تقسيمها ضمن المجموعات الفعالة, وتأثير المجموعات الفعالة على الخواص واضح للغاية في الصفات والتقسيم الناتجين بعد استخدامها.

وبالنظر لأنواع الهيدروكربونات في الأسفل يمكن ملاحظة ان عديد إن لم يكن كل المجموعات الفعالة الموجودة في المركبات الأليفاتية توجد أيضا في المركبات الأروماتية والمركبات الأليفاتية الحلقية, إلا في حالة نزع الماء منها, والذى يؤدى لمجموعات فعالة غير متفاعلة.

ويجب التلميح هنا أن تسمية المركبات العضوية تقدم تقسيم كبير (إن لم يكن شامل) لعدد من التقسيمات الخاصة بالمركبات العضوية طبقا لوجود المجموعات الفعالة, بناء على توصيات IUPAC وأحيانا بناء على الاسم الشائع للمركبات. وتزداد الصعوبة في حالة وجود أكثر من مجموعة فعالة عند تقسيم المجموعات الفعالة في تحت-التقسيم.

كما يوجد أيضا تقسيم خاص بحالة السلسلة: وما إذا كانت مفتوحة وتختص بالمركبات الأليفاتية, أو مغلقة وهي المركبات الحلقية.


[عدل] المركبات الأليفاتية :
الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم إلى ثلاث مجموعات, السلاسل المتجانسة طبقا لحالة تشبعها: البارافينات (الألكانات) والتى لا يكون فيها أي روابط ثنائية أو ثلاثية, الأولفينات (الألكينات) والتى تحتوى على روابط ثنائية, والتى يمكن أن تكون أولفين أحادى يحتوى على رابطة ثنائية واحدة, أولفين ثنائي ويحتوى على رابطتين, أولفين متعدد ويحتوى على عدة روابط ثنائية. المجموعة الثالثة هي الألكايينات. كما توجد تقسيمات آخر للمركبات الأليفاتية إعتمادا على المجموعات الفعالة الموجودة بها.

كما أن المركبات الأليفاتية يمكن أن ينظر لها عن طريق استقامة أو تفرع السلسلة المكونة للمركب, ودرجة التفرع أيضا لأن هذا يؤثر على خواصها, مثل رقم الأوكتان في صناعة البترول.


[عدل] المركبات الأروماتية والحلقية الأليفاتية :
يمكن للمركبات الحلقية أن تكون مشبعة أو غير مشبعة. ونظرا لقيمة الزاوية بين الروابط بين ذرات الكربون فإن الشكل الذي يحتوى على 6 ذرات كربون يعتبر أكثر الأشكال الحلقية ثباتا, ولكن ذلك لا يمنع وجود بعض الحلقات التي تحتوى على 5 ذرات كربون, وفيما عدا ذلك يعتبر نادر الحدوث. وتنقسم الهيدروكربونات الحلقية إلى حلقية أليفاتية, وأروماتية والتى يطلق عليها أيضا أرينية.

ومن المركبات الحلقية الأليفاتية التي لا تحتوى على روابط ثنائية الألكانات الحلقية (البارفينات الحلقية), بينما تحتوى الألكينات الحلقية (الأوليفينات الحلقية) على روابط ثنائية. وأصغر عضو في عائلة الألكانات الحلقية هو البروبان الحلقي. كما توجد مجموعة هامة ضمن الحلقات الأليفاتية هي مجموعة التربينات.

والشيء المختلف في الهيدروكربونات الأروماتية هو إحتوائها على روابط ثنائية متبادلة أو مترافقة. وأحد أبسط الأمثلة على ذلك هو حلقة البنزين وبناء البنزين تم اقتراحه بواسطة كوكل والذى كان أول من إفترض مبدأ عدم التمركز أو الرنين لتوضيح هذا البناء.

وتتغير صفات الهيدروكربونات الحلقية في حالة وجود مجموعات فعالة, ولكن في بعض الحالات يمكن أن تصنف بعض العناصر التي تكون مجموعات فعالة ضمن الحلقة نفسها. ويطلق على المركبات التي تحتوى على الكربون والهيدروجين فقط في تركيبها بالحلقات المتجانسة, بينما يطلق على التي تحتوى على عناصر أخرى حلقات غير متجانسة وتسمى الذرة المستبدلة مكان ذرة الكربون بذرة غير متجانسة.

عموما فإن الذرة الغير متجانسة تكون ذرة أكسجين, نيتروجين, كبريت, ولكن غالبا ما تكون نيتروجين, وتتكون الحلقات الغير متجانسة في الكائنات الحية من النيتروجين. ومن الأمثلة الموجودة للحلقات الغير متجانسة صبغة الأنيلين, ومعظم المركبات التي يتم مناقشتها في الكيمياء الحيوية مثل الألكالويد, ومركبات عديدة من الفيتامينات, الأحماض النووية وعديد من المربكات الطبية. ومن هذه المركبات البنائية البيرول, (خماسي الحلقة), الإندول (سداسي الحلقة).


[عدل] البوليمرات :
أحد الخواص الهامة للكربون في الكيمياء العضوية أنه يستطيع تكوين مركبات معينة, تستطيع الجزيئات المفردة لهذه المركبات ربط نفسها ببعض, وبالتالي تكوين سلسلة أو شبكة. وتسمى هذه العملية بلمرة وتسمى السلاسل أو الشبكات المتكونة بوليمرات, بينما يطلق على الجزئ المكون لها بالمونومر. وتوجد مجموعتان رئيسيتان لهذه المركبات: المجموعة التي يتم تصنيعها وتسمى البوليمرات الصناعية, والبوليمرات التي توجد بصورة طبيبعة وتسمى بوليمرات حيوية.

وبمجرد الحصول على أول بوليمر بطريقة صناعية: الباكالايت, إتجهت صناعة البوليمرات نحو النمو بصورة كبيرة. ومن البوليمرات العضوية الشائعة الاستخدام بولى إثيلين أو البوليثين, البولى بروبيلين, النايلون, التيفلون أو PTFE, البولى إستر, البولى ميثيل ميثا أكريلات (البلاستيك الشفاف), بولى فينيل كلوريد PVC.

وكل هذه الأنواع عامة ولكن يوجد لكل منها تفرعات كثيرة بخواص فيزيائية مختلفة لاستخدامات مختلفة. وبتغيير ظروف عملية البلمرة يتغير التركيب الكيميائي للبوليمر الناتج وذلك بحدوث تعديلات في طول السلسلة, أو التفرع, أوالترتيبية. وعند البدء بمونومر واحد فإن البوليمر الناتج يكون متجانس. ويمكن استخدام أكثر من مونومر لإنتاج بوليمر مشترك كما يمكن التحكم في درجة اتحاد مكونات البوليمر ببعضها البعض. وتعتمد الخواص الفيزيائية مثل الصلابة, الكثافة, قوة الشد, مقاومة الاحتكاك, مقاومة الحرارة, اللون على التركيب النهائي.

المادة الوحيدة الأخرى التي يمكن أن ينتج منها بوليمرات هي السيليكون. وللسليكونات اختلافات رئيسية عن البوليمرات الناتجة من الكربون, حيث أنه بخلاف الرابطة الأساسية في البوليمرات الكربونية كربون-كربون, ترتبط ذرات السيليكون ترتبط معا بطريقة غير مباشرة عن طريق روابط من الأكسجين.


[عدل] الجزيئات الحيوية :
الجزيئات الحيوية هي أحد التصنيفات الرئيسية في الكيمياء العضوية. وتمثل عديد من الجزيئات المعقدة الكبيرة أهمية بالغة في الكائنات الحية. وبعضها يحتوى على سلاسل كبيرة من البوليمرات الحيوية. وتنقسم الجزئيات الحيوية لأقسام رئيسية مثل الكربوهيدرات, الأحماض الأمينية, السكريات المتعددة, الليبيدات, الأحماض النووية.


[عدل] أخرى :
المركبات العضوية التي تحتوى على روابط بين الكربون والنيتروجين, الأكسجين, الهالوجينات ويتم تقسيمهما منفردة. وتوضع المركبات الأخرى في مجموعات رئيسية ضمن الكيمياء العضوية ويتم مناقشتها تحت عناوين مثل: كيمياء كبريت عضوي, كيمياء فلز عضوي, كيمياء فوسفور عضوي, كيمياء سيليكون عضوي


[عدل] خواص المواد العضوية
المركبات العضوية غالبا ما تكون مرتبطة تساهميا. وهذا يسمح بوجود الأشكال البنائية الفريدة مثل السلاسل الطويلة والحلقات. والسبب لإستطاعة الكربون تكوين مثل التركيبات الفريدة والمركبات العديدة للكربون هو يمكن أن تكون روابط تساهمية ثابتة مع بعضها. وبعكس المواد الغير عضوية, فإن المركبات العضوية تذوب, تغلى, تتأصل, وتتحلل تحت 300 °C. وتميل المركبات العضوية المتعادلة لأن تكون ذوبانها أقل في الماء بالمقارنة بعديد من الأملاح الغير عضوية, فيما عدا بعض المركبات مثل المركبات الأيونية العضوية والكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض, الأحماض الكاربوكسيلية حيث تتواجد رابطة هيدروجينية.

وتميل المركبات العضوية للذوبان في المذيبات العضوية والتى غالبا ما تكون مواد نقية مثل الإيثر أو الإيثانول أو المخاليط مثل المذيبات البارافينية مثل الإيثرات البترولية المختلفة, الروح البيضاء, أو مدى المخاليط الأروماتية النقية التي يتم الحصول عليها من تقطير البترول بالفصل الفيزيائي أو بالتحويل الكيمياء. الذوبانية في المذيبات المختلفة تعتمد على نوع المذيب وعلى المجموعة الفعالة في حالة وجودها. ويتم دراسة المحاليل بواسطة علم الكيمياء الفيزيائية. ومثل الأملاح الغير عضوية يمكن للمركبات العضوية أن تكون بللورات. الخواص الفريدة للكربون في المركبات العضوية راجعة لأن تكافؤه لا يجب أن يؤخذ عادة من العناصر الأخرى, وعندما لا يتم, فإنه ينتج عن ذلك حالة تسمى إصطلاحا بعدم التشبع. وفى هذه الحالة نتحدث عن الرابطة ثنائية أو ثلاثية بين ذرتي كربون. ويسمى التبادل الذي يحدث بين الرابطة الأحادية والرابطة الثنائية في سلسلة بترافق الروابط المزدوجة. بينما يمثل البناء الأروماتي حالة خاصة والتى يحدث الترافق فيها في حلقة مقفولة.

كما توجد طرق أخرى في الكيمياء التحليلية.


[عدل] التفاعلات العضوية
التفاعلات العضوية هي تفاعلات كيميائية تتضمن مركبات عضوية. وبينما يجتاز الهيدروكربون النقي أنواع معينة من التفاعلات, فإن عديد من التفاعلات العضوية تتم بواسطة المجموعات الفعالة. والنظرية العامة لهذه التفاعلات تهتم بالتحليل الدقيق لخواص هذه المجموعات مثل الألفة الإلكترونية للذرات المؤثؤة, قوة الرابطة, الإعاقة الفراغية. وهذه المواضيع تحدد الثبات النسبي للوسيط النشط, والذى عادة ما يحدد مباشرة اتجاه التفاعل. ومثال عام لهذا التفاعل هو تفاعل الاستبدال والذى يكتب كالتالي:

Nu− + C-X → C-Nu + −X
حيث تمثل X بعض المجموعات الفعالة و Nuهو محب للنواة.

وتوجد بعض الملاحظات الهامة لمثل هذا التفاعل. حيث لا يهم حدوثها بطريقة عفوية أم لا حيث أنها تتم طبقا لطاقة جيبس الحرة للتفاعل. ويمكن تحديد الطاقة المنطلقة أو الممتصة في التفاعل طبقا للتغييرات الحادثة في الإنثالبى. كما توجد بعض الملاحظات الأخرى المتضمنة ما إذا كان هناك تفاعل جانبي يحدث أثناء التفاعل. وغالبا ما تنتج التفاعلات الجانبية نواتج غير مرغوب فيها والتى يمكن أن تكون إما سهلة أو صعبة الفصل عن النواتج الأصلية